Macklemoren Heist-albumi palkittiin vuoden parhaana räp-albumina, mutta hänestä palkinto meni väärään osoitteeseen.
Vuoden tulokkaanakin palkitun MacklemorenHeist-levy palkittiin myös vuoden parhaana rap-albumina Grammy-gaalassa. Räppäri ei kuitenkaan ollut tyytyväinen tuomariston valintaan, vaan Macklemoren mielestä vuoden parhaana rap-albumina olisi pitänyt palkita Kendrick Lamaringood kid, m.A.A.d City -albumi.
- Tiedän, millä perusteella Grammyt yleensä jaetaan ja ymmärsin, että tässä voi olla meille hieno mahdollisuus voittaa. Samalla varastimme palkinnon Kendrickiltä, jolle se kuului, Macklemore kertoi Yhdysvaltalaisen radioaseman haastattelussa.
Räppäri kokee, että Grammy-tuomariston valintaan vaikuttivat epäoleelliset asiat.
- Teimme hyvän albumin, mutta Kendrick teki vielä paremman rap-albumin. Meillä on epäreilu etu ihonvärin [race], radiomenestyksen ja sen vuoksi, että nimemme pyörivät Grammy-tuomariston huulilla, Macklemore kuittaa.
Macklemore palkittiin Grammy-gaalassa vuoden tulokkaana, vuoden parhaasta rap-albumista, parhaasta rap-esityksestä ja parhaasta rap-kappaleesta. Palkinnot jakaa Yhdysvaltain musiikkialan ammattilaisten yhdistys National Academy of Recording Arts and Sciences.